Han fik en bachelor grad hos University of California, Berkeley i 1919, en mastergrad i 1917 og en doktorgrad i 1920. Han blev professor i urologi ved University of California (UCLA) ved Los Angeles School of Medicine.
Han blev gift i 1919 med Mary Ruth Smart. Parret fik to sønner.
Han er formentlig den første, som foretog kønsskifteoperationer i USA. Adskillige af hans patienter blev henvist til ham af Harry Benjamin. Han udførte primært mand til kvinde operationer, men også nogle få kvinde til mand operationer.
Det er usikkert, hvornår han udførte den første kønsskifteopertion. Det har formentlig været i 1953. Han stoppede med at udføre kønsskifteoperationer i 1954, da en komité ved UCLA var imod operationerne. I slutningen af 1950’erne begyndte han imidlertid igen at udføre kønsskifteoperationer, indtil han endelig ophørte dermed i 1962.
Han har bl.a. udført kønsskifteopertion på Annette Dolan, Patricia Morgan i 1961 og 1962, Mario Martino, Carla Sawyer, Barbara Wilcox i slutningen af 1950’erne og Aleshia Brevard i 1962.
Udover sin lægegerning var en stor samler af effekter med relation til Leonardo da Vinci, som han donerede til University of California, Los Angeles.