Siden begyndelsen af 1600-tallet var det forbudt kvinder at optræde på teatre.
Til at spille kvinderoller anvendes derfor mænd eller drenge.
Drengene blev skuespillerelever hos mandlige skuespillere og øvet i at spille kvinderoller indtil de nåede puberteten.
Kynaston var en af de skuespillere, der fra drengeårene var blevet opøvet i at spille kvinderoller.
I modsætning til de fleste drenge, så fortsatte Kynaston med stor succes med at spille kvinderoller, da han blev voksen.
En af Kynastons store kvinderoller var som Desdemona i Shakespeares Othello. Han opnåede også at spille en mandlig rolle i samme stykke.
En del af Kynastons udstråling skyldes sikkert hans dobbelttydige seksualitet, og der var forlydender om, at han var the Duke of Buckinham, Ben Chaplins elsker.
Kenyastons sidste kvinderolle var i Beaumont og Fletche’s Maid’s Tragedy med Killigrews skuespilkorps i 1661.
Herefter fik Kynaston en succesfuld karrriere i mandlige roller og blev især berømmet for sit spil i Shakespeares Henry IV.
Han blev gift og fik børn.
Kenyaston sluttede som skuespiller i 1699.
Samuel Pepys var en engelsk embedsmand, som omhyggeligt skrev dagbog herunder øjenvidneberetnnger om begivenheder i London i 1600-tallet. Hans dagbøger er bevaret og også oversat til dansk.
Pepys spiste middag med Kynaston den 18. august 1660 efter opførelsen af stykket The Loyal Subjectog omtalte efterfølgende Kynaston som “den mest henrivende kvinde, jeg har set i mit liv”, men “hendes stemme var ikke særlig god”.
I 1660 blev Charles II indsat som konge i England.
I de forudgående atten år var det puritanerne, som havde haft den dominerende politiske rolle i England.
Puritianere var tilhængere af en engelsk sekt, der blev dannet i 1500-tallet, og som krævede renhed i troslæren og gudstjenesten renset for katolske ceromonier.
De fik også indført forbud mod, at kvinder optrådte på teatre, og var generelt imod den løssluppenhed, som de mente teatrene var udtryk for.
Med indsættelsen af Charles II som konge gik teatrene bedre tider imøde. Således ophævede kongen i 1662 loven, som forbød kvinder at optræde på teatrene.
I 2004 fik filmen Stage Beauty præmiere. Det er delvist en biografisk film om Edward Kynaston og om teatrenes forhold på hans tid.