Robert blev gift, men i 1990 var hans hustru, Cyril så uheldig, at hun kom til at spilde varm te på hans kønsorganer. Det var et meget fatalt uheld, da det resulterede i, at Robert kvalte sin hende til døde. I retten hævdede han, at det var sket i lovligt selvforsvar. Den forklaring købte juryen ikke og dømte ham skyldig i drab og fastsatte straffen til livsvarigt fængsel.
Tidlige i starten af sin afsoning gav Robert Kosilek udtryk for, at han havde en kvindelig kønsidentitet og ønskede en kønsskifteoperation og behandling med kvindelige kønshormoner. Han blev nøje undersøgt, og det blev godtgjort, at hun var transseksuel, og siden hun var helt lille har følt sig som en pige og som voksen som en kvinde.
I 1993 fik Robert Kosilek officiel tilladelse til at skifte fornavn til Michelle Kosilek.
Dommer Mark Wolf bestemte i 2002, at Michelle Kosilek var berettiget til behandling for sin kønsidentitetsforstyrrelse i form af kvindelige kønshormoner og epilering. Michelle Kosilek fik også tilladelse til at være iført kvindeundertøj og adgang til at bruge lidt makeup.
Spørgsmålet om tilladelse til en kønsskifteoperation blev ikke afgjort.
Michelle Kosilek lever som kvinde i et mandefængsel i Norfolk.
Michelle Kosilek anlagde igen i 2005 sag ved retten i Boston mod fængselsvæsenet for at få rettens dom for, at hun har krav på at få en kønsskifteoperation, og at det offentlige skal betale for den.
Michelle Kosilek finder, at det er grusomt og en ekstra straf at skulle leve i en mandekrop.
Denne sag er endnu ikke afgjort.
Fængselsvæsnet modsætter sig kønsskifteoperation, idet de finder, at det vil udgøre et sikkerhedsproblem, da hun vil være i fare, uanset om hun efter en eventuel operation bliver anbragt i et kvinde- eller i et mandefængsel.
Udgifterne til lægelig ekspertbistand ved behandling af sagen er vokset til over 52.000 US $, da begge parter og dommerne har gjort brug af eksperter – og det er skatteyderne, der betaler for det.
Michelle Kosileks tilfælde bliver nøje fulgt af andre transseksuelle strafafsonere. Ingen transseksuel strafafsoner har hidtil fået dømt det offentlige til at dække udgifter til en kønsskifteoperation.
I 2005 formodedes det, at der var 12 stærkt belastede kriminelle i amerikanske fængsler, der ønskede kønsskifteoperation.
En kønsskifteoperation koster omkring 20.000 US $, så denne retssag har allerede kostet mere end det kønsskifteoperation.
Men der er også andre, som følger nøje med i sagen.
Den republikanske senator, Scott Brown, der uden held har forsøgt at få gennemført et lovforslag om, at strafafsonere ikke kan få tilladelse til kønsskifteoperation, har udtalt:
“De er fanger. Det er de, fordi de har brudt loven. Andre, der ønsker at fÃ¥ disse typer af operationer, er nødt til at gÃ¥ gennem deres sygeforsikring eller spare op til selv at betale. Skal det være muligt, at de, der er i fængsel, kan fÃ¥ det gjort gratis? Det vil være helt urimeligt”.
Michelle har forsøgt selvmord to gange. Hun modtager medicinsk behandling for kønsidentitetsforstyrrelse i form af behandling med kvindelige kønshormoner og psykoterapi, men siger, at det er ikke tilstrækkeligt, og at hun ikke ønsker at leve på denne måde.
Eksperterne er uenige om, hvorvidt Michelle Kosilek har behov for en kønsskifteoperation.
Da fængselsvæsenet stoppede hendes epilerings-behandlinger, anlagde Michelle Kosilek sag ved retten for at få dom for, at hun var berettiget til fortsat behandling mod uønsket hårvækst og krævede, at det skulle være i form af elektrolysebehandling.
Under retssagen fremførte Michelle Kosileks advokat, Joseph Sulman, at der var et alvorligt medicinsk behov for elektrolysebehandlingerne, da den manglende behandling havde en negativ påvirkning af Michelle Kosileks mentale sundhed.
Fængselsvæsenets advokat fremførte, at der var billigere alternativer til hårfjerning, herunder barbering.
Advokat, Joseph Sulman imødegik dette ved at anføre, at barbering var en decideret mandlig aktivitet.
Den 11. august 2009 afsagde dommer Mark Wolf fra den føderale domstol i Boston dom om, at Michelle Kosilek skulle have tilladelse til elektrolyse behandling.
Dommer Mark Wolf fandt imidlertid ikke, at Michelle Kosilek havde krav på den ønskede behandling, idet hun ikke havde ført tilstrækkeligt bevis for, at hendes rettigheder var blevet krænket. Dommeren tilkendegav dog, at han var villig til at tage spørgsmålet op igen, såfremt der fremkom nye relevante oplysninger.
Michelle Kosileks sag om at få tilladelse til og offentlig betalt kønsskifteoperation var ikke til behandling i denne retssag og er fortsat ikke afgjort.
* * *
Retsbogsudskrift af 28. august 2002 fra distriktsdomstolen i Massachusetts i sagen Michelle Kosilek mod Michael T. Maloney (fængselsinspektør), der konkluderede, at Michael T. Maloney ikke havde draget tilstrækkelig omsorg for Michelle Kosileks helbred. Derimod var der ikke ført bevis for, at Michael T. Maloney havde overtrådt forfatningen, hvorfor Maloney blev frikendt. Det vil sige, at Michelle Kosilek ikke fik rettens ord for, at hun skulle have en kønsskifteoperation.
Artikel den 4. maj 2015 i Boston Globe om, at Højesteret afviser en Michelle Kosileks ønske om en appelsag.