Faderen var en kendt kirurg, der også var kendt som billehugger, forfatter, foredragsholder og violinist. Moderen var socialrådgiver og en dygtig pianist, der også var stærkt religiøs.
Han havde en ældre søster og en yngre broder.
Robert elskede tennis og fægtning og deltog også på skolens rugbyhold på trods af sin forholdsvis spinkle kropsbygning.
Han forlod skolen som 16, og fik et job på General Aircraft Co, Hanworth, som han så som en god teknisk træning for sin voksende interesse i motorsport. Senere fik han ansættelse hos Royal Army Service Corps (RASC) og blev i 1941 uddannet som pilot.
I maj samme år, giftede han sig med en pige, han havde kendt i nogle år. Sammen fik de to børn.
Under Anden Verdenskrig gjorde Robert tjeneste i RAF (Royal Air Force) som jagerpilot. Han fløj i Spitfire. Under et togt over Tyskland i 1945 blev han skudt ned af antiluftskyts over Rhinen. Han overlevede styrtet, men blev taget til fange af tyskerne og interneret i en krigsfangelejr nær Lübeck. Han blev befriet den 5. maj 1945 af de fremrykkende russiske tropper og kom kort efter hjem til England..
Efter krigen måtte Robert igen i gang med at tjene til livets ophold for sig selv, sin kone og deres to børn. Hans begejstring for fart og motorsport gjorde, at han i 1946 sammen med en forretningspartner og et par hjælpere startede et bilracingfirma. Han byggede også sine egne racerbiler.
Men det gik ikke godt i hans personlige liv. På grund af sit fravær under krigen og sine år som krigsfange kunne han og hustruen ikke få deres ægteskab til at fungere, hvorfor de blev skilt. I 1948 blev Robert syg, deprimeret og lunefuld.
Han var ikke en stor mand, og under krigen havde han tabt sig meget. Han søgte hjælp og kom i behandling hos forskellige psykiatere. Den sidste, han var i behandling hos, fik Robert til at erkende, at han havde en stærk feminine side, som han havde undertrykt.
Efter en squash-kamp sagde hans modstander spøgefuldt: “Du ved, du virkelig burde bære en brystholder!” Denne joke gjorde, at Robert begyndte at spekulere over, hvor meget kvinde, han i virkeligheden var. Nogle fÃ¥ dage senere konsulterede han en sexolog i Harley Street i London.
Sexologen konkluderede, at Robert havde fremtrædende stærkt udviklede kvindelige karaktertræk.
Robert blev undersøgt af flere læger for at få konstateret, hvor feminin hans krop egentlig var. Han ønskede for alt i verden ikke at blive kønsløs, at være en feminin mand eller at blive socialt udstødt.
Lægerne var overraskede over hans feminine krop, som de fandt udadtil virkede kvindelig. De opdagede også, at han havde et overraskende højt niveau af kvindelige kønshormoner.
Lægerne fastslog, at han havde to muligheder – at fortsætte sit liv som hidtil eller at leve resten af sit liv som kvinde. Robert fandt, at der var en tredje mulighed – selvmord, men nÃ¥ede frem til og accepterede, at naturen oprindeligt havde bestemt, at han skulle have været en kvinde.
Selv om ingen af lægerne havde personligt kendskab til kønsskifte var de (tilsyneladende) ikke ukendte dermed. De foreslog, at han begyndte at bruge kvindelige kønshormoner, fik foretaget en brystforstørrende operation, en ansigtsløftning og en operation, som skulle fjerne hans mandlige kønsorganer.
Robert traf den store beslutning at begynde processen mod at blive kvinde – at blive Roberta.
Han begyndte en behandling med kvindelige kønshormoner. Hans hud blev blødere, hans hovedhår kraftigere og hans muskler blev mindre. Behandlingerne fortsatte i næsten to år.
Han blev herunder nødt til at gå på en streng diæt, da den mere feminine fedtfordeling begyndte at gøre ham tyk. Hans mentale tilstand ændres langsomt til det bedre, og han begyndte at træne sin stemme til at blive lidt højere.
Efter endnu en grundig lægeundersøgelse var Robert klar over, at han snart ville være en kvinde.
Robert flyttede ind hos en god veninde ved navn Lisa og som forberedelse til sit nye liv, begyndte han at iført sig kvindetøj uden for arbejdstiden.
Det var i begyndelsen af 1950’erne, hvor det var muligt straks at fÃ¥ ændret sin fødselsattest. En skriftlig erklæring, som Robert svor pÃ¥, var rigtigt, var det eneste, der var nødvendigt.
Den 15. maj 1951 – pÃ¥ trods af, at han stadig ledede det meste af tiden som mand – fik han udstedet en ny fødselsattest, der godtgjorde, at han var kvinde og hed Roberta Elizabeth Cowell.
Den 18. maj 1951 gennemførte Sir Harold Delf Gillies en kønsskifteoperation på Robert/Roberta. Operationen varede næsten syv timer hvorunder penis og pung blev fjernet, og der blev tildannet en skede. Operationen, der blev betegnet som en stor succes, var den første mand til kvinde kønsskifteoperation i Storbritannien.
Efter operationen skilte Roberta sig af med sine bilingeniørforretninger. Hun åbnede en forretning med fashionabelt tøj, men skilte sig senere af med den.
I slutningen af 1951 fik hun foretaget en ansigtsløftning, fik gjort sin overlæbe lidt tykkere og sin næse lidt mindre med en lille antydning af tip.
Robertas brystvidde var øget med 12,5 cm., overarmene 5 cm. mindre, livvidde 12,5 cm. mindre og hun havde mistet er par cm. af sin højde. Det sidste var ikke uvæsentligt. Selv om Robert havde været en temmelig lille fyr, sÃ¥ var Roberta i 1950’erne stadig en høj kvinde.
Hendes stemme ikke ændrede sig ikke væsentligt, men hun lærte at modulere stemmen.
I begyndelsen brugte hun paryk, men hendes hår voksede godt, og efter et besøg hos en damefrisør var der ikke længere behov for parykken.
Lisa var hendes mest trofaste veninde og den hårdeste kritiker, og hun hjalp Roberta af med de mandlige manerer.
I de følgende år levede Roberta i ubemærkethed.
Tre Ã¥r senere udgav Roberta sin selvbiografi – Roberta Cowell’s story – som blev bragt som føljeton af Hulton Press’s Picture Post, ligesom den blev udgivet i bogform.